Adipinezuurdihydrazide (ADH)
Adipinezuurdihydrazide (ADHFabriek & Leverancier
Adipinezuurdihydrazide(ADHAdipinezure dihydrazide (ADH) is een verknoper voor watergedragen acryl-emulsies. Het is ook nuttig als verharder voor epoxyharsen en als formaldehydevanger. ADH is een organische verbinding met de chemische formule C₆H₁₀N₂O₂ en behoort tot de klasse van hydraziden. Het wordt voornamelijk gebruikt bij de bereiding van polyurethanen, polymere materialen en in andere industriële toepassingen vanwege zijn vermogen om te reageren met verschillende functionele groepen en zo verknoopte netwerken te vormen.
CAS-nr.: 1071-93-8
ENCS : (2)-865
TSCA: 1071-93-8
EINECS: 213-999-5
1. Moleculaire structuur van adipinezuurdihydrazide (ADH)
De structuur van adipinezuurdihydrazide bestaat uit:
-
Adipinezuur(een dicarbonzuur met zes koolstofatomen, C₆H₁₀O₄) dat is gemodificeerd door twee hydrazinegroepen (-NH-NH₂) aan de carboxylgroepen van het zuur te hechten.
-
De chemische structuur van ADH kan als volgt worden weergegeven:
HOOC-(CH₂)₄-CO-NH-NH₂
Het is een dihydrazide, wat betekent dat elk van de twee carboxylgroepen (–COOH) van adipinezuur gebonden is aan één hydrazinegroep (–NH–NH₂).
De resulterende structuur bestaat uit een centraaladipinezuur-ruggengraat, met hydrazine-functionele groepen aan beide uiteinden, waardoor ADH een belangrijk reagens is in diverse chemische reacties.
2. Synthese van adipinezuurdihydrazide
De synthese van ADH omvat doorgaans de reactie van adipinezuur met hydrazinehydraat. De stappen voor de synthese kunnen als volgt worden samengevat:
-
Reactie van adipinezuur met hydrazineAdipinezuur wordt gereageerd met een overmaat hydrazinehydraat (NH₂-NH₂·H₂O) in een geschikt oplosmiddel (zoals ethanol of water) onder gecontroleerde omstandigheden (bijv. verhoogde temperatuur).
-
Vorming van dihydrazideDe hydrazinegroepen hechten zich aan de twee carboxylgroepen van adipinezuur, waardoor adipinezuurdihydrazide ontstaat.
-
ZuiveringHet product wordt vervolgens gezuiverd, meestal door herkristallisatie, om niet-gereageerde reagentia te verwijderen en zuiver ADH te verkrijgen.
De reactie kan als volgt worden weergegeven:
HOOC-(CH₂)₄-COOH + 2 NH₂-NH₂ → HOOC-(CH₂)₄-CO-NH-NH₂ (ADH)
3. Eigenschappen van adipinezuurdihydrazide
|
4. Toepassingen van adipinezuurdihydrazide (ADH)
Adipinezuurdihydrazide wordt vanwege zijn unieke chemische eigenschappen in diverse industriële toepassingen gebruikt:
4.1. Polyurethaanproductie
ADH wordt gebruikt als eenuithardingsmiddelof verknopingsmiddel bij de productie vanpolyurethaanmaterialen. De hydrazidegroepen kunnen reageren met isocyanaten om stabiele dwarsverbindingen te vormen, wat de sterkte, flexibiliteit en duurzaamheid van producten op basis van polyurethaan verbetert. ADH is met name nuttig in toepassingen die thermohardende polyurethanen vereisen, zoals in coatings, lijmen en kitten.
4.2. Synthese van polymere materialen
Naast polyurethanen kan ADH ook worden gebruikt bij de bereiding van andere materialen.polymere netwerkenDe dihydrazide-structuur maakt het mogelijk om deel te nemen aan diverse reacties, bijvoorbeeld met aldehyden, ketonen of carbonzuren, om zo sterk verknoopte polymeren te vormen. Deze eigenschap wordt gebruikt bij de bereiding van polymere hydrogels en andere speciale materialen.
4.3. Hydrazide-gebaseerde reacties
De hydrazidegroep (-NH-NH₂) in ADH is zeer reactief ten opzichte van carbonylgroepen (zoals aldehyden en ketonen), waardoor ADH gebruikt kan worden bij de synthese van diverse verbindingen.hydrazonderivatenHydrazonen zijn belangrijke tussenproducten in de organische synthese en kunnen worden gebruikt in de farmaceutische chemie en materiaalkunde.
4.4. Farmaceutische en biomedische toepassingen
ADH wordt soms onderzocht in defarmaceutische en biomedische vakgebiedenwaarbij de reactiviteit met carbonylgroepen het een nuttige bouwsteen maakt bij het ontwerpen van bepaaldegeneesmiddelentoedieningssystemen or biocompatibele materialenADH-gebaseerde materialen zijn onderzocht voor gebruik inbiologisch afbreekbare hydrogelsdie gebruikt kunnen worden bij gecontroleerde medicijnafgifte of in weefseltechnologische toepassingen.
4.5. Verknopingsmiddel in hydrogels
ADH kan dienen als eenverknopingsmiddelvoor de productie vanhydrogelsDeze materialen worden gebruikt in diverse medische toepassingen, zoals wondverbanden, contactlenzen en systemen voor gecontroleerde afgifte van geneesmiddelen. De vorming van een driedimensionaal netwerk via hydrazon- of hydrazideverbindingen verbetert de stabiliteit en prestaties van de hydrogel.
4.6. Synthese van polyesters en polyamiden
ADH wordt ook gebruikt bij de bereiding vanpolyestersEnpolyamidenvia polycondensatiereacties. De hydrazidegroep van ADH kan reageren met dicarbonzuren of diolen, waardoor de vorming van polymeerketens wordt vergemakkelijkt. Dit kan worden gebruikt bij de productie van speciale polyamiden of polyesters voor technische kunststoffen en coatings.
4.7. Landbouw
In sommige gevallen wordt ADH gebruikt bijlandbouwchemicaliënMet name bij de bereiding van formuleringen voor pesticiden of herbiciden die een verbeterde chemische stabiliteit of gecontroleerde afgifte vereisen. Het vermogen om verknoopte netwerken te vormen kan de prestaties en de afgifte van actieve ingrediënten in landbouwproducten verbeteren.
5. Inpakken
20 kg kartonnen doos


