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アジピン酸ジヒドラジド

アジピン酸ジヒドラジド

アジピン酸ジヒドラジド(ADH)は、アジピン酸アジピン酸構造に2つのヒドラジド基(-NH-NH₂)が結合した構造です。化学合成の中間体として広く用いられ、様々な産業用途や研究用途で重要な役割を果たしています。以下では、この化合物の概要、特性、用途、そして合成について解説します。


1. アジピン酸ジヒドラジド(ADH)とは何ですか?

アジピン酸ジヒドラジド(ADH)はの派生語であるアジピン酸は、一般的に用いられるジカルボン酸で、2つのヒドラジド官能基(-NH-NH₂)が結合している。この化合物は、一般的に以下の式で表される。C₆H₁₄N₄O₂分子量は約174.21g/molです。

アジピン酸ジヒドラジドは白色結晶固体水とアルコールに溶ける。その構造は中心のアジピン酸バックボーン(C₆H₁₀O₄)と2つのヒドラジド基アジピン酸のカルボキシル基に結合した(-NH-NH₂)構造。この構造により、この化合物は独特の反応性を有し、様々な工業プロセスでの使用に適しています。

2. アジピン酸ジヒドラジドの化学的性質

  • 分子式: C₆H₁₄N₄O₂
  • 分子量: 174.21 g/mol
  • 外観: 白色結晶性粉末または固体
  • 溶解度水、アルコールに溶ける;有機溶媒には溶けない
  • 融点:約179℃
  • 化学反応性2 つのヒドラジド基 (-NH-NH₂) により ADH は高い反応性を示し、架橋反応、重合の中間体、その他のヒドラゾンベースの誘導体の生成に役立ちます。

3. アジピン酸ジヒドラジドの合成

の合成アジピン酸ジヒドラジド直接的な反応を伴うアジピン酸そしてヒドラジン水和物反応は以下のように進行します。

  1. ヒドラジンとの反応: ヒドラジン(NH₂-NH₂)は高温でアジピン酸と反応し、アジピン酸のカルボキシル(-COOH)基をヒドラジド(-CONH-NH₂)基に置換して、アジピン酸ジヒドラジド.


    アジピン酸(HOOC−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH)+2ヒドラジン(NH2−NH2)→アジピン酸ジヒドラジド(HOOC−CH2−CH2−CH2−CH2−CONH−NH2)\text{アジピン酸} (HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH) + 2 \text{ヒドラジン} (NH₂-NH₂) \rightarrow \text{アジピン酸ジヒドラジド} (HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CONH-NH₂)

    アジピン酸(HOOC−CH2 −CH2 −CH2 −CH2 −COOH)+2ヒドラジン(NH2 −NH2)→アジピン酸ジヒドラジド(HOOC−CH2 −CH2 −CH2 −CH2 −CONH−NH2)

  2. 精製:反応後、アジピン酸ジヒドラジド未反応のヒドラジンや副産物を除去するために再結晶化またはその他の方法で精製されます。

4. アジピン酸ジヒドラジドの用途

アジピン酸ジヒドラジドいくつかの重要な用途がある化学合成, 医薬品, 高分子化学、その他:

a. ポリマーおよび樹脂の製造

ADHは、ポリウレタンの合成, エポキシ樹脂、その他のポリマー材料に使用されます。ADHのヒドラジド基は、効果的な架橋剤、改善機械的特性そして熱安定性ポリマーの。例えば:

  • ポリウレタンコーティングADH は硬化剤として作用し、コーティングの耐久性と耐性を高めます。
  • ポリマー架橋高分子化学において、ADH はポリマー鎖のネットワークを形成し、強度と弾力性を向上させるために使用されます。

b. 製薬業界

の中で製薬業界ADHは、中級生理活性化合物の合成において。ヒドラゾンADHのようなヒドラジドから誘導されるものは、生物学的活性、 含む:

  • 抗炎症
  • 抗がん剤
  • 抗菌剤ADHは創薬において重要な役割を果たし、医薬品化学新しい治療薬の設計に役立ちます。

c. 農薬

アジピン酸ジヒドラジドは、以下の製造に使用できる。除草剤, 殺虫剤、 そして殺菌剤この化合物は、作物を害虫や病気から守るさまざまな農薬製品の製造に使用されます。

d. 繊維産業

の中で繊維産業ADHは高性能繊維や織物の製造に使用され、以下の用途に使用されています。

  • 繊維の強度を高めるADH は繊維内のポリマー鎖を架橋し、その機械的特性を向上させます。
  • 耐摩耗性の向上ADH 処理された生地は耐久性に優れているため、高負荷の用途に適しています。

e. コーティングおよび塗料

の中でコーティングおよび塗料業界ADHは、架橋剤塗料やコーティングの性能を向上させます。耐薬品性, 熱安定性、 そして耐久性コーティングの強化により、次のような過酷な環境にも適しています。自動車そして産業用途.

f. 研究開発

ADHは、研究室新しい化合物や材料を合成する。中間体としての汎用性は有機合成以下の開発に役立ちます:

  • ヒドラゾン系化合物
  • 新しい材料ユニークな特性を持つ
  • 新しい化学反応および合成方法論。

5. アジピン酸ジヒドラジドの安全性と取り扱い

多くの化学物質と同様に、アジピン酸ジヒドラジド特に合成中は慎重に取り扱う必要があります。使用に伴う危険を防ぐため、以下の安全プロトコルを遵守してください。

  • 個人用保護具(PPE): 皮膚や目との接触を避けるために、手袋、ゴーグル、白衣を着用してください。
  • 適切な換気: 蒸気や粉塵を吸い込まないように、ADH を扱う際は換気のよい場所またはドラフトチャンバー内で行ってください。
  • ストレージ: ADH は、熱源や不適合な物質から離れた、涼しく乾燥した場所に保管してください。
  • 廃棄: 汚染を避けるために、ADH を地域の環境および安全規制に従って廃棄してください。

ダム、ADH (8)

アジピン酸ジヒドラジド(ADH)は、様々な産業で使用される重要な化学中間体であり、医薬品, 農業, 繊維, コーティング、 そして高分子化学特にヒドラジド官能基の存在によるその多様な反応性により、幅広い化学物質、材料、医薬品有効成分の製造に不可欠な構成要素となっています。

両者とも架橋剤そして中級有機合成において、ADH は新しい技術や材料の開発において重要な役割を果たし続けており、多くの分野で大きな関心を集める化合物となっています。


投稿日時: 2025年2月27日
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