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Diidrazide adipica

Diidrazide adipica

Diidrazide adipica(ADH) è un composto chimico derivato daacido adipicoed è costituito da due gruppi idrazidici (-NH₂-NH₂) legati alla struttura dell'acido adipico. È comunemente usato come intermedio nelle sintesi chimiche e svolge un ruolo significativo in varie applicazioni industriali e di ricerca. Di seguito, fornirò una panoramica del composto, delle sue proprietà, applicazioni e sintesi.


1. Che cos'è la diidrazide adipica (ADH)?

Diidrazide adipica (ADH)è un derivato diacido adipico, un acido dicarbossilico di uso comune, con due gruppi funzionali idrazidici (-NH₂-NH₂) legati ad esso. Il composto è comunemente rappresentato dalla formulaC₆H₁₄N₄O₂e ha un peso molecolare di circa 174,21 g/mol.

La diidrazide adipica è unsolido cristallino bianco, che è solubile in acqua e alcol. La sua struttura è costituita dalla parte centraleacido adipicospina dorsale (C₆H₁₀O₄) e duegruppi idrazidici(-NH₂-NH₂) legato ai gruppi carbossilici dell'acido adipico. Questa struttura conferisce al composto la sua reattività unica e lo rende adatto all'uso in diversi processi industriali.

2. Proprietà chimiche della diidrazide adipica

  • Formula molecolare: C₆H₁₄N₄O₂
  • Peso molecolare: 174,21 g/mol
  • Aspetto: Polvere cristallina bianca o solido
  • Solubilità: Solubile in acqua, alcol; insolubile in solventi organici
  • Punto di fusione: Circa 179°C
  • Reattività chimica:I due gruppi idrazidici (-NH-NH₂) conferiscono all'ADH una notevole reattività, rendendolo utile nelle reazioni di reticolazione, come intermedio per la polimerizzazione e per la creazione di altri derivati ​​basati sull'idrazone.

3. Sintesi della diidrazide adipica

La sintesi diDiidrazide adipicacomporta una reazione diretta traacido adipicoEidrato di idrazinaLa reazione procede come segue:

  1. Reazione con idrazina: L'idrazina (NH₂-NH₂) reagisce con l'acido adipico a temperatura elevata, sostituendo i gruppi carbossilici (-COOH) dell'acido adipico con gruppi idrazidici (-CONH-NH₂), formandoDiidrazide adipica.


    Acido adipico (HOOC−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH)+2Idrazina(NH2−NH2)→Diidrazide adipica(HOOC−CH2−CH2−CH2−CH2−CONH−NH2)\text{Acido adipico} (HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH) + 2 \text{Idrazina} (NH₂-NH₂) \rightarrow \text{Diidrazide adipica} (HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CONH-NH₂)

    Acido adipico(HOOC−CH2​−CH2​−CH2​−CH2​−COOH)+2idrazina(NH2​−NH2​)→Diidrazide adipica(HOOC−CH2​−CH2​−CH2​−CH2​−CONH−NH2​)

  2. Purificazione:Dopo la reazione,Diidrazide adipicaviene purificato mediante ricristallizzazione o altri metodi per rimuovere qualsiasi idrazina non reagita o sottoprodotti.

4. Applicazioni della diidrazide adipica

Diidrazide adipicaha diversi usi importanti insintesi chimica, prodotti farmaceutici, chimica dei polimerie altro ancora:

a. Produzione di polimeri e resine

L'ADH è frequentemente utilizzato nelsintesi di poliuretani, resine epossidichee altri materiali polimerici. I gruppi idrazidici nell'ADH lo rendono un efficaceagente reticolante, migliorando ilproprietà meccanicheEstabilità termicadi polimeri. Ad esempio:

  • Rivestimenti in poliuretano: L'ADH agisce come indurente, migliorando la durata e la resistenza dei rivestimenti.
  • Reticolazione dei polimeri:Nella chimica dei polimeri, l'ADH viene utilizzato per formare reti di catene polimeriche, migliorandone la resistenza e l'elasticità.

b. Industria farmaceutica

Nelindustria farmaceutica, l'ADH è utilizzato comeintermedionella sintesi di composti bioattivi.Idrazoni, che derivano da idrazidi come l'ADH, sono noti per la loroattività biologica, tra cui:

  • Antinfiammatorio
  • Anticancro
  • Antimicrobicoproprietà. L'ADH svolge un ruolo cruciale nella scoperta dei farmaci echimica farmaceutica, aiutando a progettare nuovi agenti terapeutici.

c. Prodotti agrochimici

La diidrazide adipica può essere impiegata nella produzione dierbicidi, insetticidi, EfungicidiIl composto viene utilizzato per creare vari prodotti agrochimici che proteggono le colture da parassiti e malattie.

d. Industria tessile

Nelindustria tessileL'ADH viene utilizzato nella produzione di fibre e tessuti ad alte prestazioni. Viene utilizzato per:

  • Migliora la resistenza delle fibre: L'ADH reticola le catene polimeriche nelle fibre, migliorandone le proprietà meccaniche.
  • Migliorare la resistenza all'usura:I tessuti trattati con ADH presentano una maggiore durata, il che li rende adatti ad applicazioni pesanti.

e. Rivestimenti e vernici

Nelindustria dei rivestimenti e delle vernici, l'ADH è usato comeagente reticolanteper migliorare le prestazioni di vernici e rivestimenti. Migliora laresistenza chimica, stabilità termica, Eduratadei rivestimenti, che li rende più adatti ad ambienti difficili comeautomobilisticoEapplicazioni industriali.

f. Ricerca e sviluppo

L'ADH viene utilizzato anche inlaboratori di ricercaper sintetizzare nuovi composti e materiali. La sua versatilità come intermedio insintesi organicalo rende prezioso nello sviluppo di:

  • Composti a base di idrazone
  • Nuovi materialicon proprietà uniche
  • Nuove reazioni chimichee metodologie sintetiche.

5. Sicurezza e manipolazione dell'adidrazide adipica

Come molte sostanze chimiche,Diidrazide adipicaDeve essere maneggiato con cautela, soprattutto durante la sintesi. È necessario seguire protocolli di sicurezza per prevenire qualsiasi rischio associato al suo utilizzo:

  • Dispositivi di protezione individuale (DPI): Indossare guanti, occhiali protettivi e camici da laboratorio per evitare il contatto con la pelle e gli occhi.
  • Ventilazione adeguata: Lavorare con ADH in un'area ben ventilata o sotto una cappa aspirante per evitare di inalare vapori o polvere.
  • Magazzinaggio: Conservare l'ADH in un luogo fresco e asciutto, lontano da fonti di calore e da sostanze incompatibili.
  • Disposizione: Smaltire l'ADH in conformità con le normative ambientali e di sicurezza locali per evitare la contaminazione.

DAAM,ADH (8)

Diidrazide adipica(ADH) è un importante intermedio chimico utilizzato in vari settori industriali, tra cuiprodotti farmaceutici, agricoltura, tessili, rivestimenti, Echimica dei polimeriLa sua versatile reattività, dovuta in particolare alla presenza di gruppi funzionali idrazidici, lo rende un elemento essenziale per la creazione di un'ampia gamma di prodotti chimici, materiali e principi attivi farmaceutici.

Come entrambiagente reticolanteEintermedioNella sintesi organica, l'ADH continua a svolgere un ruolo significativo nello sviluppo di nuove tecnologie e materiali, il che lo rende un composto di grande interesse in molti settori.


Data di pubblicazione: 27 febbraio 2025
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