Diacetonacrylamid (DAAM)

Kurzbeschreibung:

Hersteller und Lieferant von Diacetonacrylamid (DAAM)

DiacetonacrylamidDAAM ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Acrylamidderivate. Es findet häufig Anwendung in der Polymerchemie und dient als Monomer bei der Herstellung verschiedener Polymere, insbesondere solcher, die in Beschichtungen, Klebstoffen und Verbundwerkstoffen eingesetzt werden. Die chemische Struktur von DAAM besteht aus einer Acrylamidgruppe (einer Vinylgruppe, die an eine Carbonylgruppe gebunden ist) und einem Acetonrest.

Die Eigenschaften von DAAM können je nach Polymerisationsgrad variieren. Typischerweise wird DAAM zur Synthese von Polymeren mit wünschenswerten Eigenschaften wie verbesserter Haftung, Flexibilität und Beständigkeit gegenüber Umwelteinflüssen wie Hitze und Feuchtigkeit eingesetzt.

Ein wichtiger Aspekt von DAAM ist sein Potenzial zur radikalischen Polymerisation, bei der es mit anderen Monomeren (oder sich selbst) zu Polymeren reagiert. Diese Polymere können in verschiedenen industriellen Anwendungen eingesetzt werden, beispielsweise als Verdickungsmittel, Vernetzer oder bei der Entwicklung von Spezialharzen.

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Diacetonacrylamid(DAAM) Lieferant & Fabrik

DiacetonacrylamidDAAM ist eine vielseitige organische Verbindung, die in der Polymerwissenschaft, Beschichtungstechnik und Materialwissenschaft breite Anwendung findet. Als synthetisches Monomer hat es aufgrund seiner einzigartigen chemischen Eigenschaften, wie hoher Reaktivität, der Fähigkeit zur Bildung vielfältiger Polymerstrukturen und seines Potenzials für diverse funktionelle Anwendungen, große Beachtung gefunden. DAAM spielt eine wichtige Rolle bei der Verbesserung der Eigenschaften von Polymeren, Beschichtungen, Klebstoffen und Verbundwerkstoffen.

1. Chemische Struktur und Eigenschaften von Diacetonacrylamid

Diacetonacrylamid ist ein Acrylamidderivat, bei dem die Acrylamidgruppe am Stickstoffatom durch eine Acetongruppe substituiert ist. Die chemische Formel von DAAM lautet:C₆H₁₁NO₂und sein Molekulargewicht beträgt ungefähr129,17 g/mol.

Die Struktur von DAAM besteht aus:

An Acrylamidgruppe(CH₂=CH-C(=O)-NH-), das die wichtigste reaktive Komponente des Moleküls darstellt.
A Diacetongruppe(C₄H₇O₂), das an den Stickstoff des Acrylamids gebunden ist.

CAS-Nr.: 2873-97-4
TSCA: 2873-97-4
EINECS: 220-713-2
ENCS :2-1024

Merkmale

Diacetonacrylamid polymerisiert leicht und bildet Copolymere mit einer Vielzahl von Comonomeren.
Diacetonacrylamid reagiert bei normaler Temperatur mit der Ketongruppe von Adipinsäuredihydrazid.

Das Vorhandensein derAcrylamid-Funktionsgruppeermöglicht es DAAM, auf eine ähnliche Weise wie andere zu polymerisierenAcrylamidbasierte Monomere, während dieDiacetonstrukturDie sterische Hinderung beeinflusst die Reaktivität und die physikalischen Eigenschaften der Verbindung. Zudem verbessert die Acetongruppe die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.

2. Synthese von Diacetonacrylamid

Die Synthese von DAAM umfasst einen zweistufigen Prozess:

Acylierung von AcrylamidIm ersten Schritt wird Acrylamid in Gegenwart eines Säure- oder Basenkatalysators mit Aceton umgesetzt. Das Aceton reagiert mit dem Stickstoffatom des Acrylamids und bildet das Diacetonderivat.
ReinigungSobald die Reaktion abgeschlossen ist, wird das Produkt typischerweise durch Destillation oder Kristallisation gereinigt, um das Produkt zu isolieren.DAAM-Monomerin seiner reinen Form.

Die Reaktion lässt sich wie folgt beschreiben:

Acrylamid (CH₂=CH-C(=O)-NH₂)reagiert mit Aceton (CH₃COCH₃) unter Bildung von Diacetonacrylamid (CH₂=CH-C(=O)-NH-CH₂COCH₃).

Die Synthese von DAAM ist relativ unkompliziert, jedoch ist eine präzise Kontrolle der Reaktionsbedingungen (z. B. Temperatur, Reaktionszeit, Wahl des Lösungsmittels) erforderlich, um hohe Ausbeuten und Reinheit zu erzielen.

3. Polymerisation von Diacetonacrylamid

Das bedeutendste Merkmal von DAAM ist seine Fähigkeit, sich zu unterziehenradikalische PolymerisationDie Acrylamidgruppe in DAAM kann an Additions-Polymerisationsreaktionen teilnehmen, wodurch DAAM sich mit anderen Monomeren oder mit sich selbst zu langen Polymerketten verbinden kann. Dies macht DAAM zu einem nützlichen Monomer für die Herstellung von Polymeren mit vielfältigen Eigenschaften.

Die Polymerisation von DAAM kann wie folgt ablaufen:

HomopolymerisationDas DAAM-Monomer reagiert mit anderen DAAM-Monomeren und bildet ein Polymer, das ausschließlich aus DAAM-Einheiten besteht.
CopolymereDAAM kann auch mit anderen Acrylat-, Methacrylat- oder Vinylmonomeren copolymerisiert werden, um Copolymere mit maßgeschneiderten Eigenschaften herzustellen. Dies ermöglicht den Einbau spezifischer funktioneller Gruppen, die dem Polymer besondere Eigenschaften verleihen.

Freie Radikalinitiatoren (z.B.AIBN, BPO) oder UV-Licht werden häufig verwendet, um den Polymerisationsprozess zu initiieren.DAAM-basierte PolymereDie Eigenschaften können je nach Polymerisationsgrad, Vorhandensein von Vernetzungsmitteln und Art der verwendeten Comonomere sehr unterschiedlich sein.

Eigenschaften

Aussehen	Weißes bis leicht gelbliches Flockenpulver
Formel	C₉H₁₅NO₂
Mol. Gewicht	169,23
Spezifisches Gewicht (60°C)	0,998
Schmelzpunkt	56 °C
Siedepunkt	120 °C (8 mm Hg)
Löslichkeit in Wasser und in organischen Lösungsmitteln	>100 g/100 g H₂O Mischbar
Tg (Homopolymer)	77 °C (DSC)
Viskosität (60°C)	17,9 mPa·s

Copolymerisation

M1	M2	r1	r2	Q1	e1	Q2	e2
Styrol	Diaceton Acrylamid	1,77 ±0,08	0,49 ±0,06	1,00	-0,80	0,42	-0,42
Methyl Methacrylat	Diaceton Acrylamid	1,68 ±0,06	0,57 ±0,03	0,74	0,04	0,41	-0,02

4. Anwendungen von Diacetonacrylamid

4.1. Beschichtungen und Farben

DAAM wird häufig bei der Formulierung vonBeschichtungen und FarbenAufgrund seiner Fähigkeit, Polymere mit starker Haftung, Flexibilität und Beständigkeit gegenüber Umwelteinflüssen herzustellen, weisen die resultierenden Polymerfilme im Vergleich zu herkömmlichen Acryl- oder Polyesterbeschichtungen eine verbesserte Leistung auf.

Einige konkrete Anwendungsbeispiele sind:

SchutzbeschichtungenDAAM-basierte Polymere bieten eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Hitze, Feuchtigkeit und Abrieb und eignen sich daher ideal für den Einsatz in Automobil-, Industrie- und Schiffsbeschichtungen.
KlebstoffeDie Polymerisation von DAAM kann zu Klebstoffen führen, die starke Bindungen mit einer Vielzahl von Oberflächen eingehen, darunter Metalle, Kunststoffe und Glas.
KorrosionsschutzbeschichtungenDie flexiblen und langlebigen Folien aus DAAM-basierten Polymeren werden in Branchen eingesetzt, die Hochleistungs-Korrosionsschutzbeschichtungen benötigen.

4.2. Superabsorbierende Polymere

DAAM wird bei der Entwicklung vonSuperabsorbierende Polymere(SAPs)Dabei handelt es sich um Materialien, die große Mengen Wasser oder andere Flüssigkeiten aufnehmen können. Diese Materialien werden häufig in Anwendungen wie den folgenden eingesetzt:

HygieneprodukteAuf DAAM basierende SAPs finden sich in Produkten wie Windeln, Damenbinden und Inkontinenzprodukten für Erwachsene.
Landwirtschaftliche Anwendungen: Aus DAAM hergestellte Superabsorberpolymere können in der Landwirtschaft zur Verbesserung der Wasserspeicherung in Böden eingesetzt werden.

4.3. Medizinische und biomedizinische Anwendungen

Aufgrund seiner Biokompatibilität und Vielseitigkeit wird DAAM auch in dermedizinische und biomedizinische Bereiche. Zum Beispiel:

ArzneimittelverabreichungssystemeAuf DAAM-Basis lassen sich Polymere entwickeln, die Medikamente kontrolliert freisetzen, eine verlängerte Freisetzung ermöglichen oder gezielt bestimmte Gewebe ansteuern.
GewebezüchtungAufgrund ihrer flexiblen und biokompatiblen Eigenschaften eignen sich DAAM-basierte Polymere für den Einsatz in Gerüsten für die Gewebezüchtung, Wundverbänden und anderen medizinischen Geräten.

4.4. Hydrogelbildung

Hydrogele aus DAAM finden aufgrund ihrer hohen Wasserspeicherfähigkeit vielfältige Anwendung. Sie können beispielsweise in folgenden Bereichen eingesetzt werden:

WundversorgungHydrogele schaffen ein feuchtes Milieu für die Wundheilung, verringern das Infektionsrisiko und beschleunigen den Heilungsprozess.
Kosmetische FormulierungenHydrogele aus DAAM werden aufgrund ihrer hervorragenden Fähigkeit, die Haut mit Feuchtigkeit zu versorgen, in Hautpflegeprodukten wie Feuchtigkeitscremes und Anti-Aging-Cremes eingesetzt.

4.5. Herstellung von Nanomaterialien und Verbundwerkstoffen

DAAM wird auch bei der Herstellung vonNanokompositeund fortgeschrittenMaterialien auf PolymerbasisBeispielsweise kann DAAM mit Nanopartikeln polymerisiert werden, um Hybridmaterialien mit verbesserten mechanischen, elektrischen oder thermischen Eigenschaften herzustellen. Diese Materialien können in verschiedenen Branchen eingesetzt werden, darunter:

ElektronikPolymer-Nanokomposite aus DAAM können in flexibler Elektronik und leitfähigen Materialien eingesetzt werden.
Luft- und RaumfahrtDAAM-basierte Verbundwerkstoffe werden aufgrund ihres geringen Gewichts und ihrer hohen Festigkeit in der Luft- und Raumfahrt eingesetzt.

4.6. Druck- und Textilanwendungen

In der Textilindustrie wird DAAM zur Herstellung von Stoffen mit verbesserter Haltbarkeit und Flexibilität eingesetzt. Zum BeispielFunktionsbeschichtungenAuf DAAM basierende Verfahren können auf Textilien angewendet werden, um diese widerstandsfähiger gegen Wasser, Flecken und UV-Strahlung zu machen. Ebenso kann DAAM bei der Herstellung von … verwendet werden.Druckfarben, wobei die Fähigkeit zur Herstellung hochwertiger Filme dazu beiträgt, eine bessere Druckschärfe und Haltbarkeit zu erzielen.