Adipinsäuredihydrazid (ADH)
Adipinsäuredihydrazid (ADH) Fabrik & Lieferant
Adipinsäuredihydrazid(ADHAdipinsäuredihydrazid (ADH) ist ein Vernetzer für wasserbasierte Acrylemulsionen. Es dient außerdem als Härter für Epoxidharze und als Formaldehydfänger. ADH ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C₆H₁₀N₂O₂ und gehört zur Klasse der Hydrazide. Aufgrund seiner Fähigkeit, mit verschiedenen funktionellen Gruppen zu vernetzen, wird es hauptsächlich zur Herstellung von Polyurethanen und Polymerwerkstoffen sowie in anderen industriellen Anwendungen eingesetzt.
CAS-Nr.: 1071-93-8
ENCS: (2)-865
TSCA: 1071-93-8
EINECS: 213-999-5
1. Molekulare Struktur von Adipinsäuredihydrazid (ADH)
Die Struktur von Adipinsäuredihydrazid besteht aus:
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Adipinsäure(eine Dicarbonsäure mit sechs Kohlenstoffatomen, C₆H₁₀O₄), die durch Anfügen von zwei Hydrazingruppen (-NH-NH₂) an die Carboxylgruppen der Säure modifiziert wurde.
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Die chemische Struktur von ADH kann wie folgt dargestellt werden:
HOOC-(CH₂)₄-CO-NH-NH₂
Es handelt sich um ein Dihydrazid, was bedeutet, dass jede der beiden Carboxylgruppen (–COOH) der Adipinsäure an eine Hydrazingruppe (–NH–NH₂) gebunden ist.
Die resultierende Struktur besteht aus einem zentralenAdipinsäure-GrundgerüstMit Hydrazin-Funktionsgruppen an jedem Ende ist ADH ein wichtiges Reagenz in verschiedenen chemischen Reaktionen.
2. Synthese von Adipinsäuredihydrazid
Die Synthese von ADH beinhaltet typischerweise die Reaktion von Adipinsäure mit Hydrazinhydrat. Die Syntheseschritte lassen sich wie folgt zusammenfassen:
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Reaktion von Adipinsäure mit HydrazinAdipinsäure wird mit einem Überschuss an Hydrazinhydrat (NH₂-NH₂·H₂O) in einem geeigneten Lösungsmittel (wie Ethanol oder Wasser) unter kontrollierten Bedingungen (z. B. erhöhter Temperatur) umgesetzt.
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Bildung von DihydrazidDie Hydrazingruppen binden an die beiden Carboxylgruppen der Adipinsäure und bilden so Adipinsäuredihydrazid.
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ReinigungAnschließend wird das Produkt gereinigt, typischerweise durch Umkristallisation, um nicht umgesetzte Reagenzien zu entfernen und reines ADH zu erhalten.
Die Reaktion kann wie folgt dargestellt werden:
HOOC-(CH₂)₄-COOH + 2 NH₂-NH₂ → HOOC-(CH₂)₄-CO-NH-NH₂ (ADH)
3. Eigenschaften von Adipinsäuredihydrazid
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4. Anwendungen von Adipinsäuredihydrazid (ADH)
Adipinsäuredihydrazid wird aufgrund seiner einzigartigen chemischen Eigenschaften in einer Reihe industrieller Anwendungen eingesetzt:
4.1. Polyurethanherstellung
ADH wird verwendet alsHärtungsmitteloder Vernetzungsmittel bei der Herstellung vonPolyurethanDie Hydrazidgruppen können mit Isocyanaten reagieren und stabile Vernetzungen bilden, wodurch die Festigkeit, Flexibilität und Haltbarkeit von Produkten auf Polyurethanbasis verbessert werden. ADH ist besonders nützlich in Anwendungen, die duroplastische Polyurethane erfordern, wie beispielsweise in Beschichtungen, Klebstoffen und Dichtstoffen.
4.2. Synthese von Polymermaterialien
Neben Polyurethanen kann ADH auch bei der Herstellung anderer Materialien eingesetzt werden.PolymernetzwerkeSeine Dihydrazidstruktur ermöglicht die Teilnahme an verschiedenen Reaktionen, beispielsweise mit Aldehyden, Ketonen oder Carbonsäuren, zur Bildung hochvernetzter Polymere. Diese Eigenschaft wird bei der Herstellung von polymeren Hydrogelen und anderen Spezialmaterialien genutzt.
4.3. Hydrazidbasierte Reaktionen
Die Hydrazidgruppe (-NH-NH₂) in ADH ist gegenüber Carbonylgruppen (wie Aldehyden und Ketonen) hochreaktiv, wodurch ADH in der Synthese verschiedener Verbindungen eingesetzt werden kann.HydrazonderivateHydrazone sind wichtige Zwischenprodukte in der organischen Synthese und können in der pharmazeutischen Chemie und den Materialwissenschaften eingesetzt werden.
4.4. Pharmazeutische und biomedizinische Anwendungen
ADH wird manchmal in derpharmazeutische und biomedizinische Bereiche, wo seine Reaktivität mit Carbonylgruppen es zu einem nützlichen Baustein beim Design bestimmter Verbindungen macht.Arzneimittelverabreichungssysteme or biokompatible Materialien. ADH-basierte Materialien wurden für die Verwendung in untersuchtbiologisch abbaubare Hydrogele, die für Anwendungen in der kontrollierten Wirkstofffreisetzung oder im Tissue Engineering genutzt werden können.
4.5. Vernetzungsmittel in Hydrogelen
ADH kann alsVernetzungsmittelfür die Produktion vonHydrogeleDiese Hydrogele finden in verschiedenen medizinischen Anwendungen Verwendung, beispielsweise in Wundverbänden, Kontaktlinsen und Systemen zur kontrollierten Wirkstofffreisetzung. Die Bildung eines dreidimensionalen Netzwerks über Hydrazon- oder Hydrazidbindungen verbessert die Stabilität und Leistungsfähigkeit des Hydrogels.
4.6. Synthese von Polyestern und Polyamiden
ADH wird auch bei der Herstellung vonPolyesterUndPolyamidedurch Polykondensationsreaktionen. Die Hydrazidgruppe von ADH kann mit Dicarbonsäuren oder Diolen reagieren und so die Bildung von Polymerketten ermöglichen. Dies kann zur Herstellung von Spezialpolyamiden oder Polyestern für technische Kunststoffe und Beschichtungen genutzt werden.
4.7. Landwirtschaft
In einigen Fällen wird ADH verwendet inAgrarchemikalienInsbesondere bei der Herstellung von Formulierungen für Pestizide oder Herbizide, die eine erhöhte chemische Stabilität oder eine kontrollierte Freisetzung erfordern, findet es Anwendung. Seine Fähigkeit zur Bildung vernetzter Strukturen kann die Wirksamkeit und die Freisetzung von Wirkstoffen in Agrarprodukten verbessern.
5. Verpackung
20-kg-Karton